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〝窪田正孝×写真家・齋藤陽道氏〟コラボによるデジタルカレンダーより、ラストとなる第9弾・12月カレンダー2019年11月20日発売。
先日発表されたばかりの2020年のカレンダー（ポスタータイプ、卓上タイプ/２種）では、パリでの大人っぽいエレガントなコーディネートが目を引く内容となっていたが、本作では、5月のデジタルカレンダーでファンが悶絶し、反響を呼んだ人気のメガネ姿に、トレンドのベレー帽をプラスした今旬コーディネートに挑戦。
文学青年を思わせるシンプルで大人カジュアルなスタイリングに、プラスワンコーデのベレー帽×メガネという組み合わせのトータルコーディネートは、70年代風の個性的な雰囲気もあり、これまでの窪田のイメージにはない、新鮮なビジュアルとなっている。
また、発売されるビジュアルには、解禁されたイメージビジュアルで見せた表情以外に、お茶目な上目遣いの表情からアンニュイな雰囲気を漂わせた切ない表情なども収録されている。